1959-63 гг. члены группы аккомпанировали исполнителю рокабилли Ронни Хокинсу под названием The Hawks. Впоследствии выпустили несколько пластинок под названиями Levon and the Hawks и The Canadian Squires. В 1965 годВ у по приглашению Боба Дилана сопутствовали ему в первом мировом туре, который стал одним из легендарных событий в истории рок-музыки. После отхода Дилана от концертной деятельности записали вместе с ним музыкальную сессию, которая долгое время циркулировала в качестве бутлега (первого в истории), а в 1975 г. была наконец выпущена альбомом под названием "The Basement Tapes".

В 1968 году участники группы записали первый самостоятельный альбом - "Music from Big Pink". В музыкальном отношении этот диск был продолжением "The Basement Tapes"; обложку для него нарисовал сам Дилан. Он был удостоен восторженных отзывов музыкальных критиков и оказал значительное влияние на других музыкантов, положив начало новому направлению в музыке - кантри-року. В частности, прослушав этот диск, гитарист Эрик Клэптон покинул супергруппу "Cream"; впоследствии он признавался о том, что в то время мечтал стать участником The Band.

Один из рецензентов назвал дебютный альбом группы "сборником рассказов об американских обывателях - столь же мощно и изящно запечатлённых на этом музыкальном холсте, как были выведены герои в книгах Марка Твена". Написанные Робертсоном и Мэнюэлом треки исполняли различные участники группы - в основном это были Мэнюэл, Дэнко и южанин Хелм. Особенным успехом пользовалась песня "The Weight", в тексте которой замысловато преломились библейские мотивы.

В 1969 году The Band выпустили второй альбом, который так и назывался - "The Band". Журнал Rolling Stone, многие сотрудники которого были поклонниками группы, писал тогда о том, что The Band - единственная рок-группа, которая звучит так, словно в Америке не было ни "британского вторжения", ни психоделии, и в то же время остаётся современной. В этом альбоме Робби Робертсон, который написал основную часть песен, обратился к темам американской истории. Характерный пример - песня "The Night They Drove Old Dixie Down", основанная на эпизоде Гражданской войны между Севером и Югом.

В семидесятые годы The Band продолжали концертную деятельность, выступая вместе с Дженис Джоплин, Grateful Dead и другими музыкантами. У них вышло ещё несколько дисков, но критики были к ним менее благосклонны, чем к ранним работам группы. Внутри команды накапливались противоречия, связанные главным образом со стремлением Робертсона диктовать другим участникам свои музыкальные предпочтения.

Попытки Робертсона стать непререкаемым лидером The Band ни к чему не привели, и после грандиозного тура с Бобом Диланом участники группы объявили в 1976 г. об её распаде. Их последний концерт был запечатлён на плёнку Мартином Скорсезе и выпущен в качестве документальной ленты под названием "Последний вальс". Помимо Дилана, на этом историческом концерте выступили те музыканты, которых The Band считали своими авторитетами (Мадди Уотерс, Дилан, Нил Янг) либо с которыми они работали в прошлом (Вэн Моррисон, Джони Митчелл, Доктор Джон, Клэптон).

Семь лет спустя The Band вновь возродились, на этот раз без участия Робертсона. В этом составе они провели немало концертов и записали несколько новых дисков, среди которых - совместная работа с Борисом Гребенщиковым, "Лилит".