Óskar и Guðjón, будучи 11-летними пацанятами, создают группу в 2006 году, однако серьёзно заниматься проектом начинают лишь с 2009-ого. В 2011 году они выпускают одноимённый дебютник, а следом - и одноимённую EP, куда включают два трека из грядущего альбома.

В начале 2012 года парни подписывают контракт с одним из крупнейших рекорд-лейблов Исландии Sena, и вскоре к ним присоединяется басист Alex Örn. Далее следует серия выступлений на местном фестивале Rokkjötnar 2012, где они делят сцену с Brain Police, Skálmöld и Sólstafir, а также на крупнейшем исландском метал-фестивале Eistnaflug Festival. В этом же году выходит второй альбом Voyage.

В начале 2014 года альбом Voyage перевыпускается лейблом Nuclear Blast для международной дистрибуции. The Vintage Caravan уезжают на свои первые гастроли по Европе, а также выступают на Roadburn Festival. Тем временем альбом Voyage номинирован на лучший дебютный альбом журналом Metal Hammer. Летом 2014-ого команда активно выступает на фестивалях - Wacken Open Air, Summer Breeze, Lake on Fire, Stoned From The Underground, Desertfest и др., а в октябре отправляется в совместный тур с Blues Pills.

В апреле 2015 года по личным причинам группу покидает Guðjón, а его место занимает Stefán.