«Любой фильм Аллена - разумеется, о нём самом, манхэттенском интеллигенте-невротике, который по уши влюблён в Нью-Йорк и его неустанно воспевает. Шаламе в фильме просто его альтер эго - актёр, играющий его в молодости. Фирменно ироничные монологи, им произносимые, - продолжение монологов Аллена из какого-нибудь «Манхэттена» 1979 года. А главным персонажем становится сам великий город - его всё так же жадно рассматриваешь. Но как неспособна утомить любовь, так невозможно соскучиться с Алленом - в примерно ту же воду ступаешь с радостью» (Валерий Кичин, «Российская газета»).
«Современный Гэтсби предпочёл бы вообще остаться в стороне от пустых великосветских тусовок, вести тихую и скромную жизнь обычного ньюйоркца, только зацикленного на старых фильмах и джазовой музыке, которую сам вовсе не прочь наигрывать на пианино в каком-нибудь небольшом баре. И элегическая интонация, прочитываемая не только в звуковом ряде, а Аллен довольно часто использует в своих картинах давние мелодии, но и в том, как запечатлён прославленным итальянским оператором Витторио Стораро, который в третий раз сотрудничал с Вуди Алленом, нынешний Нью-Йорк, больше похожий по атмосфере на мелодрамы и романтические комедии «золотой поры Голливуда», позволяет лучше проникнуться столь плодотворным для людей искусства и прочих городских мечтателей особым «осенним настроением»… Но в отличие от ряда драматических, трагикомических и вообще комедийных фильмов Аллена, «Дождливый день в Нью-Йорке» имеет собственную интонацию, в которой сочетаются романтика и ирония, сентиментальность и сарказм, поэзия и проза, возвышенность чувств и язвительная мудрость. Несмотря на то, что отдельные сюжетные повороты, включая финал, кажутся предугадываемыми, автор не боится быть демонстративно старомодным, никак не пытается заигрывать с современной публикой и непременно угождать её вкусам. Он честен и искренен, прежде всего, по отношению к самому себе и своему творчеству, снимая кино вполне легко и непринуждённо, вопреки преклонному возрасту. И оставляет в итоге хорошее впечатление от просмотренного - на удивление доброе и приятное» (Сергей Кудрявцев, ivi.ru).
«Картина получилась очень лёгкой, почти воздушной - и местами очень забавной. Она не обязывает зрителя к глубоким размышлениям, хотя при желании ему есть, над чем подумать - о превратностях судьбы, о том, что тот самый «успешный мир» имеет свою грустную изнанку и о том, что молодости чужд пафос и кич - и поэтому молодые люди так прекрасны. Фильм создаёт настроение, очень подходящее для тоскливого осеннего вечера, когда перестает радовать окружающий мир и люди. И он подойдёт для любой компании - юмор и атмосфера, при всей их неповторимости, получились «универсальными» (Мария Михайлова, «Кино-Панк»).